Bon, poussé par la curiosité, j'ai essayé d'installer un 5.5.23 sur un XP comme tu l'avais fait au début.

Et je dois dire que je n'ai eu aucun problème.
Donc le problème est chez toi. Quelque chose défrise MSI (l'installateur Windows). Bien sûr je ne sais pas ce que c'est. D'ici je vois mal ta machine.

Peut être il y a un conflit avec une installation antérieure (j'y crois pas trop) Essaie quand même de tout bien désintaller (gaffe à sauver tes fichiers importants avant hein ?) et supprimer même complètement le répertoire qui contient tomcat et réessaie.
Si ça ne marche toujours pas, n'insiste pas.
Fondamentalement, l'installateur, pour Tomcat, ça ne sert pas à grand chose.
A la place tu télécharges une arrchive zip ou tar.gz. Tu décompresses à la main et c'est bon. Peut être que tu devrais configurer le port de Tomcat et lemot de passe d'amin dans les fichiers de configuration, mais rien de plus.
Et ça devrait aller.

Heu tu as un anti-virus sur ton Windows ?