Portail ok.
Mais qu'appelles tu une application Web ? Sous Tomcat on a envie de penser que c'est une Servlet ? Est-ce le cas ?

Je ne comprends pas bien. Pourquoi une seconde appli ? Pourquoi pas tout simplement une classe ?

J'ai l'impression que tu te compliques la vie pour rien, à moins bien sûr que je ne saississe pas correctement la question.

Quant à la session elle n'est pas liée à une appli. Elle est liée à un client. C'est le navigateur qui renvoie un cookie à chaque requête, le cookie ayant été déposé par la servlet à la première requête.
Si tu veux (si j'ai bien compris) qu'une seconde Servlet reconnaisse un cookie qui n'est pas le sien, ça ne va pas être très facile...