Je viens de regarder ce que voua avez écrit.
En fait tu avances bien.

L'idée qui me vient c'est que, dans chaque cas de figure tu as un automate à état, qui avance à chaque clic, jusqu'à ce qu'il ait toutes les informations.
Tu vas donc devoir gérer les différentes possibilités ( et que ce passe-t-il si, au milieu de la sélection d'un segment parralèle, l'utilisateur change d'idée et veut faire autre chose ? Il faut annuler les sélections faites ? ).
Si tu penses que cela fait trop de code dans la méthode mouseClicked, tu peux peut-pêtre te servir de Listeners ?
=> Quand on choisit une option dans la boite de dialogue, on attache un listener au clic souris. Quand l'automate du listener arrive au bout, il crée l'objet graphique et se détache du clic. Cela fait autant de code à écrire, mais dans plusieurs classes, chacune gérant séparement un cas de figure (y compris une pour la sélection, la suppression, etc... ).