JOptionPane n'est pas prévu pour ça, c'est bien évident.
En toute rigueur tu devrais implémenter ton propre JDialog.
Toutefois, si on considère que JOptionPane dérive de JComponent, il me semble qu'en dérivant une classe de JOptionPane et en redéfinissant sa méthode paintComponent, laquelle devra commencer par appeler super.paintComponent, puis traçer ta ligne où tu veux, ça devrait aller.

Je dit ça devrait car je ne l'ai jamais fait, donc sans garantie :)