Il me semble en effet que c'est impossible avec un JDialog. Parce que quand tu "attaches" comme tu dis, tu passes une classe dérivée de java.awt.Window au constructeur du JDialog. Or comme JInternalFrame ne dérive pas de java.awt.Window ça ne peut marcher.

Dans cette situation je ferais avec un JOptionPane à la place du JDialog.
Ca t'offre déjà beaucoup de possibilités. Sans doute suffisamment.
Sinon il faut te construire une classe de dialogue à toi. En dérivant de JInternalFrame lui même et éventuellement en bidouillant avec la méthode grabFocus :)